Geschichte
Die erste urkundliche Erwähnung findet sich in einer Urkunde von Kaiser Otto II. 973 bestätigt er darin dem Erzstift Magdeburg alle von seinem Vater verliehenen westfälischen Besitzungen, darunter die „Villa Brilon“. Bei dieser Erwähnung handelt es sich freilich um eine wesentlich ältere Siedlung, wahrscheinlich das heutige Altenbrilon. Später gelangte durch Tausch der Briloner Besitz an die Paderborner Kirche, die damit ihre Vögte belieh.
Die Besiedlung der Briloner Hochfläche dürfte jedoch schon sehr viel früher erfolgt sein. Es ist davon auszugehen, dass schon zur Zeitenwende im Briloner Raum unter anderem Blei, Zink, Eisen und Kalkspat abgebaut wurden. Belegt wird das durch einen Fund im Rhonedelta, bei dem auf einem Schiffswrack Bleibarren mit dem Herstelleraufdruck „plumb.germ.“, also „plumbum germanicum“ (d.h. Blei aus Germanien), geborgen wurde. Aufgrund der chemischen Zusammensetzung kann das Herkunftsgebiet Brilon und Umgebung bestimmt werden.
Um 1220 erwarb der Kölner Erzbischof Engelbert die Briloner Gemarkung von den Brüder Hermann und Gernand von Brilon. Erzbischof Engelbert legte eine befestigte Stadt an und verlieh ihr die Stadtrechte. In blutigen Auseinandersetzungen zwischen Engelbert und der Paderborner Kirche wurde um die Besitzrechte an Brilon gestritten. Diese endeten mit der Gefangennahme des Paderborner Bischofs Simon I. und dessen Verzicht auf seine Briloner Ansprüche (1256). Diese Auseinandersetzung wurde hauptsächlich aus wirtschaftlichem Interesse geführt; es ging um die Bodenschätze Blei, Eisen, Silber und Galmei, die im Briloner Raum abgebaut und verhüttet wurden.
In der Folge entwickelte Brilon sich unter der kurkölnischen Herrschaft zu einer blühenden Stadt mit ca. 3.000 Einwohnern, mit einem regen gewerblichen und bergmännischen Leben und weitreichenden Handelsbeziehungen. Als Handelsstadt war Brilon Mitglied in der Hanse. 1350 zählte die Stadt 500 bis 600 Häuser. Zu dieser Zeit nahm Brilon nach Soest den zweiten Rang unter den Städten des Herzogtums Westfalen ein. Nach dem Ausscheiden Soests 1444 wurde Brilon zur ersten der vier Hauptstädten des Herzogtums Westfalen erhoben. Brilon stellte auf den Landtagen des Herzogtums Westfalen das Direktorium der Städtekurie und der Briloner Stadtschreiber war dessen Protokollant. Für die Verwahrung der Protokolle war das Stadtarchiv verantwortlich.
Im Jahr 1655 wurde nach dreijährigen Verhandlungen zwischen dem Magistrat der Stadt und den in Brilon ansässigen Minoriten das Gymnasium Petrinum als Klosterschule gegründet. Es gehört damit zu den ältesten Gymnasien Westfalens.
Bereits im 15. Jahrhundert führten Streitigkeiten und kriegerische Handlungen zu einem wirtschaftlichen Niedergang der Stadt. Und die Kriege des 17. und 18. Jahrhunderts brachten unsagbares Elend über das einst in hoher Blüte stehende Städtchen. Eine gewisse Bedeutung hatte die Stadt und die Umgebung zumindest seit der zweiten Hälfte des 18.Jahrhunderts als Bergbaustandort.
Während der Zeit Napoleons kam Brilon 1802 an Hessen-Darmstadt. Nach dem Wiener Kongress 1816 ging Brilon als Teil der Provinz Westfalen an Preußen, das dieses 1818 zur preußischen Kreisstadt ernannte. Damit erlangte Brilon als Sitz von Behörden und Schulen erneut Bedeutung. Der Ausbau der Verkehrsverbindungen und städtische Maßnahmen führten zu einer starken Entwicklung von Handwerk und Gewerbe.
Im Zweiten Weltkrieg blieb die Stadt zunächst von den Luftangriffen der Alliierten verschont. Am 10. Januar 1945 kam es zu einem Bombenangriff durch amerikanische Bomber, bei dem ganze Straßenzüge zerstört wurden. Besonders betroffen waren Hoppecker Straße und Derkere Mauer. Ein Blindgänger durchschlug das Dach der Propsteikirche. Bei diesem Bombenangriff wurden 39 Menschen (davon 13 Kinder) getötet. Am 29. März wurde die Stadt von amerikanischen Truppen besetzt.
Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde Brilon Teil des neu geschaffenen Landes Nordrhein-Westfalen. Im Zuge der kommunalen Neugliederung 1975 wurden 14 Gemeinden der Stadt angegliedert.
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