Stadtgliederung
Hennef besteht aus seinem Zentrum mit angrenzenden bzw. direkt verbundenen Ortschaften (Geistingen, Warth) sowie insgesamt 91 zum Teil weit verstreuten Ortschaften. Den städtebaulichen Kern des Stadtgebiets bilden die Ortsteile Hennef im Nordwesten, Geistingen im Südwesten sowie der Ortsteil Warth im Osten. Die Stadtteile Geistingen und Warth auf der einen Seite und der Stadtteil Hennef auf der anderen Seite sind durch die Eisenbahntrasse vom Ortszentrum getrennt. Die Bahnlinie wird durch mehrere Bahnübergange und eine Brücke überwunden. Zwischen den Querungsmöglichkeiten für Autos befinden sich jedoch mitunter einige Kilometer Wegstrecke.
Hennef liegt an dem Fluss Sieg. Seit 2005 besteht eine durchgängige Uferpromenade am neu gestalteten Chronos-Areal, die Fahrradfahrer und Fußgänger nutzen können. Alternativ kommt man über einen Rad- und Wanderweg zur Sieg. Im Ortsteil Weingartsgasse befindet sich direkt an einer Fußgängerbrücke über die Sieg ein Ausflugslokal mit Außengastronomie.
Die übrigen Ortschaften sind weitgehend in sich geschlossen und oftmals aus Hofanlagen hervorgegangen. Ein Ausnahme bilden hierbei die Ortsteile Uckerath, Bierth und Lichtenberg. Durch vermehrte Bautätigkeit wachsen diese immer mehr zusammen. Uckerath bildet das größte Subzentrum in Hennef. Es liegt direkt an der Grenze Nordrhein-Westfalens zu der Gemeinde Asbach in Rheinland-Pfalz.
Das Stadtzentrum wird außer der Bahnlinie durch die Frankfurter Straße (früher B 8, heute L333) getrennt. Hier befinden sich hauptsächlich Wohngebiete – unterbrochen von einigen Mischgebieten. Der Schwerpunkt des gewerblichen Einzelhandelns befindet sich im Nordwesten Hennefs an der Frankfurter Straße. Im Osten Hennefs – am Hossenberg – ist ein neues Gewerbegebiet entstanden. Außerdem existiert am Rande des Zentrums im Ortsteil Geistingen das etwa 50.000 m² große Gelände des Kurparkes, welches als Sondernutzungsfläche zu Erholungszwecken ausgeschrieben ist. Das Rathaus befindet sich, zusammen mit dem Marktplatz genau im Zentrum Hennefs an der Frankfurter Straße und in der Nähe der Sieg. Die übrige Hennefer Innenstadt ist vor allem als Wohngebiet ausgewiesen.
Neben dem westlichen Gewerbegebiet in Stoßdorf, in dem einige Großunternehmen ihren Stammsitz haben und an dessen Rand sich auch das Messegebäude sowie einige Supermärkte befinden, liegt der Ort Stoßdorf. Zur Sieg hin befinden sich vor allem landwirtschaftliche Flächen.
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