Geschichte
Höchstberg wurde 1305 als reichsunmittelbares Dorf „Villa Hechesbur“ erstmals urkundlich erwähnt. Die Herkunft des Ortsnamens ist umstritten. Während manche Quellen den Ort einem Bauern Hecho zuschreiben, deuten andere Quellen den Ortsnamen als befestigte Höhe. Im Laufe der Geschichte wandelte sich der Name über Hechspur (1396) und Höchsperg (1413) zu Höchstberg.
Die Besiedlung des Ortes erfolgte um 1100. Laut der Ersterwähnung befand sich um 1300 auf dem Stahlbühl ein Ruggericht. Der Ort gehörte verschiedenen Herren, darunter die Herren von Bieringen, die Grecken von Kochendorf, die Herren von Berlichingen und das Kloster Comburg. Ab 1463 kam der Ort sukzessive an den Deutschen Orden, der ihn der Kommende Horneck auf Burg Horneck zuteilte. Obwohl die Hochgerichtsbarkeit über den Ort die reformatorische gesinnten Pfalzgrafen hatten und das Patronatsrecht ab 1505 beim ebenfalls reformatorisch gesinnten württembergischen Herzog lag, blieb der Ort aufgrund seiner Deutschordenszugehörigkeit zur Zeit der Reformation katholisch. Der Deutsche Orden erwarb bis 1585 auch die umliegenden Klosteranlagen und das Patronat der Wallfahrtskapelle.
Im Bauernkrieg wurde Höchstberg verschont, im Dreißigjährigen Krieg jedoch mehrfach geplündert und verwüstet. 1635 brach zudem die Pest aus. 1688 erwarb der Deutsche Orden die Hochgerichtsbarkeit.
1806 kam der Ort zu Württemberg und wurde dem Oberamt Neckarsulm unterstellt. Um 1850 konnte sich die Gemeinde von den Rechten der Grundherren freikaufen. Während und nach dem Zweiten Weltkrieg wuchs die Einwohnerschaft durch den Zuzug von über 200 Flüchtlingen und Vertriebenen stark an. 1939 wurden 495 Einwohner gezählt, Ende 1945 waren es 664. 1962 kam der nahe Weiler Bernbrunn zur Gemeinde Höchstberg. Beim Wettbewerb Unser Dorf soll schöner werden erzielte Höchstberg 1972 und 1974 jeweils den ersten Preis auf Kreisebene sowie 1973 den Staatspreis auf Landesebene. 1975 wurde Höchstberg nach Gundelsheim eingemeindet.
Der Ort ist heute noch stark landwirtschaftlich geprägt und ein Wohnort für Pendler der umliegenden Städte und Gemeinden. Die rückläufige Entwicklung der dörflichen Infrastruktur ist bereits am Ende angelangt: von ehemals mehreren Geschäften und Dienstleistern ist heute nur noch eine Gastwirtschaft übrig. Die Grundversorgung der Bevölkerung ist gefährdet.
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