Geschichte
Mit hoher Sicherheit war der Kern des heutigen Stadtgebietes schon in vorkarolingischer Zeit von sächsischen Stämmen besiedelt. Dieses geschah in einer topographisch geschützten Ebene unweit des Zusammenflusses von Else- und Oesterbach. Die Rolle einer Quelle mit besonders gutem Wasser scheint hierbei noch unklar, jedoch verweist der Flurname "Offenborn" hierauf. Plettenberg wurde 1072 erstmals in einer Urkunde des Kloster Grafschaft mit dem Namen "Heslipho" erwähnt. 1368 wird Plettenberg an den Herzog von Kleve verkauft. 1397 wurden der Siedlung die Stadtrechte von Graf Dietrich von der Mark verliehen. Gleichzeitig erhielt der Ort ein Stadtgericht und es wurde eine Schutzmauer um den Ort errichtet. Schon zehn Jahre zuvor hatte Plettenberg einen Freiheitsbrief von Graf Engelbert III. von der Mark erhalten.
Vom historischen Ursprung ist heute nur noch wenig erhalten. Im Zentrum findet sich ein kleiner historischer Kern rund um die Christuskirche aus dem 13. Jahrhundert, sowie im Stadtteil Ohle die alte Dorfkirche. Nur noch als Ruine erhalten ist die Burg Schwarzenberg.
1622/23, während des 30-jährigen Krieges, der in Plettenberg viele Opfer forderte, war die Stadt von Spaniern besetzt, die 38 Wochen versorgt werden mussten. Bei einem Überfall 1634 wurde Plettenberg verwüstet und geplündert. 1666 wurde die Stadt Brandenburg-Preußen zugeschlagen. Ein Jahr nach Ausbruch eines Niederländisch-Französischen Krieges erhielt Plettenberg 1673 einen Kurkölnisch-Münsterisch-Französischen Schutzbrief. Dennoch fielen 1679 französische Truppen in die märkische Region ein und Plettenberg musste große Abgaben leisten.
Ein Stadtbrand vernichtete am 12. April 1725 94 % des Stadtgebietes. Innerhalb der Stadtmauer wurden sogar alle Gebäude vernichtet. Nach dem Feuer bauten die Bewohner die Stadt genauso wie zuvor wieder auf.
Seit 1735 war die Stadt und das Amt Plettenberg dem Kreis Altena unterstellt. Schon 1750 gab es in Plettenberg ein Obdachlosenheim. Zwischen 1807 und 1815 waren Stadt und Amt von Frankreich besetzt und wurden in das Großherzogtum Berg eingegliedert. 1816 wurde Plettenberg dem Regierungsbezirk Arnsberg und dem Kreis Altena zugeordnet.
Während der Industrialisierung entwickelten sich in den Tallagen an den Flüssen erste metallverarbeitende Betriebe die mit Wasserkraft das heimische Erz weiterverarbeiteten. Durch die Errichtung der Ruhr-Sieg-Eisenbahn ab 1860 profitierte vor allem die Schwerindustrie. Nur acht Jahre vorher durchlebten die Plettenberger eine Wirtschaftskrise.
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